Ještě dříve, v roce 1999, jej koupilo AOL za 80 milionů dolarů v akciích. Vývoj pokračoval až do verze 5, objevily se porty na Android i na Mac. Vlastník AOL se ovšem rozhodl Winamp zrušit k 20. prosinci tohoto roku a nijak více to nekomentovat.
Samozřejmě se z internetu nikam neztratí instalační soubory a přehrávač vám bude nadále fungovat, ode dneška jej ale již nikdo nevyvíjí (poslední verze 5.66 vyšla včera) a na konci roku přestane fungovat web winamp.com. Původní autoři viní AOL z řady špatných rozhodnutí, podle nich mohli dnes klidně být v pozici iTunes.